比安(an)卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认(ren)的甜心宝(bao)贝,可(ke)事实上,她甚至未有过一次约(yue)会——比安卡的(de)老(lao)爸对女儿的管(guan)教(jiao)极尽苛刻,男生们只(zhi)能(neng)对(dui)她(ta)望而却(que)步。
在女(nv)儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安(an)卡(ka)可以约会(hui),只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也(ye)去(qu)。听(ting)到这个消息,暗恋比安(an)卡的喀(ka)麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如(ru)何都要(yao)找到能和凯特约会的人。千挑万选(xuan)之下,他找(zhao)到(dao)派特(te)里克(Heath Ledger饰(shi))帮忙(mang)。
凯特可是人(ren)人眼中的怪物啊,仿佛愤(fen)世嫉俗般,对任何(he)人和(he)事都有一股不满的情(qing)绪。要让约(yue)会顺(shun)利进行,这是前所未有(you)的挑战(zhan),还(hai)是一个(ge)不可能的任(ren)务?