比安(an)卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认(ren)的甜心宝(bao)贝，可(ke)事实上，她甚至未有过一次约(yue)会——比安卡的(de)老(lao)爸对女儿的管(guan)教(jiao)极尽苛刻，男生们只(zhi)能(neng)对(dui)她(ta)望而却(que)步。
　　在女(nv)儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安(an)卡(ka)可以约会(hui)，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也(ye)去(qu)。听(ting)到这个消息，暗恋比安(an)卡的喀(ka)麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如(ru)何都要(yao)找到能和凯特约会的人。千挑万选(xuan)之下，他找(zhao)到(dao)派特(te)里克（Heath Ledger饰(shi)）帮忙(mang)。
　　凯特可是人(ren)人眼中的怪物啊，仿佛愤(fen)世嫉俗般，对任何(he)人和(he)事都有一股不满的情(qing)绪。要让约(yue)会顺(shun)利进行，这是前所未有(you)的挑战(zhan)，还(hai)是一个(ge)不可能的任(ren)务？