阿佳 (陈家(jia)乐 饰)与可怡（卫诗(shi)雅 饰）在(zai)一(yi)个(ge)婚礼上相(xiang)识，两人一拍即合(he)，相爱(ai)五年，终(zhong)于迎来(lai)最大的感情危机(ji)－“结(jie)婚”！女方(fang)视结婚为爱(ai)的证明；男方视(shi)结(jie)婚(hun)为爱的坟(fen)墓，二(er)人在这议(yi)题上(shang)互有攻守，展(zhan)开了(le)一场男女之间(jian)深(shen)层(ceng)次的角力！ 可(ke)怡的闺蜜Jenny  (谈(tan)善言 饰)与(yu)Jessica  (杨偲泳(yong) 饰) 出(chu)谋(mou)献策，教她奇招务(wu)求怀(huai)孕上身！一旦怀孕，婚事不就(jiu)势在必行？！阿佳眼(yan)见可怡对自己展开“逼(bi)婚计划”，惟有在(zai)兄弟灰(hui)熊（朱栢康 饰）与阿健(岑珈其 饰(shi)) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守(shou)不婚底线！ 女方计谋被连番(fan)识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息(xi)的灰(hui)熊冒着(zhe)生命危险通风报信(xin)，阿佳虽(sui)已有所防范，但还(hai)是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽(shuang)快的“无套一夜”！事后阿(a)佳提心吊胆，最(zui)反(fan)对结婚的浪(lang)子阿(a)健立即提出“事后大行动”— 务求(qiu)在黄金三十六(liu)小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！ 然而，阿佳冷静过后，还(hai)是打消了念头，但事情(qing)最终(zhong)败露。阿佳百口莫(mo)辩(bian)，可怡心灰意冷，决绝(jue)提出分手。恢复单身的二人(ren)心(xin)境大(da)不(bu)相同，可怡在姐妹的陪伴(ban)下走出阴霾(mai)，重新(xin)出发，将生活的(de)重心(xin)放回(hui)自(zi)身，重拾(shi)Working Holiday的心愿。 那边(bian)厢(xiang)阿佳自以(yi)为潇(xiao)洒，尽情享(xiang)受单身的自由，但(dan)随时间推移(yi)却愈发空虚(xu)难耐，此时他(ta)才明白比起面对婚姻(yin)，他最(zui)恐惧的(de)，原来是永远失去可(ke)怡！为追回即(ji)将(jiang)飞往他国的女友，他当(dang)机立断，誓(shi)要策划一场“不日成婚”大(da)行(hang)动！